執行役員就任時における退職金の打ち切り支給について

《前提》

①　会社で執行役員制度を設けることにして、その形は委任型にする予定です。
　　※執行役員を退任した場合、再雇用の問題があります。
②　会社の定年は65歳､取締役の定年は63歳
③　使用人が執行役員になったときは、退職金の打ち切り支給をします。

　それで、使用人から執行役員になったときに退職金の打ち切り支給をして、65歳まで執行役員であれば、退職金の打ち切り支給は退職金課税だと思います。
　あるいは、打ち切り支給しないで65歳で執行役員を辞めたとき退職金を支払えば退職金課税だと考えます。

《質問》

①　使用人（58歳）から執行役員（委任型） （63歳）経て使用人になって（65歳）で退社
　この場合は58歳に打ち切り支給した場合、再雇用されているので、通達に関するＱ＆Ａ（所基通30-2の2に関するＱ＆Ａ　下記参考資料【国税庁ホームページより】）の問６は、｢労働慣行や当事者間の契約｣と言っているので、当社の定年が65歳なので、問６のように｢Ａは社内事業にも精通～再雇用することにした｣の要件には当てはまらないと考えます。
　従って、この例だと｢過去に支給した退職金を給与所得として是正｣しなければいけないと思っていますがその認識で合っているでしょうか。

②　使用人（58歳）から執行役員（委任型）（60歳）､取締役（63歳※取締役は使用人兼務役員　でない）で退社
　この場合、執行役員になる時に打ち切り支給して、取締役になる時にも打ち切り支給までは基本通達に関するＱ＆Ａの問２に記載されてるので、おそらく２回とも退職所得だと思います。

③　問題は、執行役員になる時（58歳）と、取締役になる時（60歳）、使用人になる時（63歳）で退社の時（65歳）の場合は、どう考えるかわかりません。
　一旦、取締役なれば、執行役員で再雇用されていても58歳の退職所得は給与所得として是正しなくても良いとか或いは是正しないといけないのか。

また、取締役が兼務役員の場合は63歳の支給はなく65歳での支給になります。